diff --git a/src/content/content.js b/src/content/content.js
index c8e1243..28446b9 100644
--- a/src/content/content.js
+++ b/src/content/content.js
@@ -791,12 +791,45 @@
     if (isExamPage) {
       return `Certification Exam: ${title}. Page type: exam/assessment. DO NOT help with answers.`;
     }
-    const headings = Array.from(document.querySelectorAll('h1, h2, h3, h4'))
-      .map((h) => h.textContent.trim())
-      .slice(0, 5)
+    // Heading map with the section the user is currently reading marked —
+    // gives the tutor a table of contents plus "you are here".
+    const hs = Array.from(document.querySelectorAll('h1, h2, h3, h4'));
+    let currentIdx = -1;
+    for (let i = 0; i < hs.length; i++) {
+      if (hs[i].getBoundingClientRect().top <= 80) currentIdx = i;
+    }
+    const headings = hs
+      .slice(0, 8)
+      .map((h, i) => (i === currentIdx ? `▶ ${h.textContent.trim()}` : h.textContent.trim()))
       .join(', ');
     const lessonBody = document.querySelector('#lesson-main, .lesson-content, .course-content, main');
-    const bodyText = lessonBody ? lessonBody.innerText.replace(/\s+/g, ' ').trim().slice(0, 2000) : '';
+    // Viewport-centred extract: long lessons used to send only the FIRST
+    // 2,000 chars, so questions about anything past the fold had no grounding.
+    // Now: a short lesson opening for global context + the text from the block
+    // the user is actually looking at. Hard-capped at 2,000 chars total — the
+    // privacy policy discloses "≤2,000 chars of lesson context" and that cap
+    // must hold no matter how the pieces combine.
+    let bodyText = '';
+    if (lessonBody) {
+      const flat = lessonBody.innerText.replace(/\s+/g, ' ').trim();
+      const blocks = Array.from(lessonBody.querySelectorAll('p, li, h2, h3, h4, pre, td'));
+      const vpIdx = blocks.findIndex((el) => el.getBoundingClientRect().bottom > 0);
+      if (vpIdx > 0) {
+        let current = '';
+        for (let i = Math.max(0, vpIdx - 1); i < blocks.length && current.length < 1500; i++) {
+          current += blocks[i].innerText.replace(/\s+/g, ' ').trim() + ' ';
+        }
+        current = current.trim().slice(0, 1500);
+        const opening = flat.slice(0, 400);
+        bodyText =
+          current && !opening.includes(current.slice(0, 80))
+            ? `${opening}\n\n[User is currently viewing:]\n${current}`
+            : flat.slice(0, 2000);
+      } else {
+        bodyText = flat.slice(0, 2000);
+      }
+      bodyText = bodyText.slice(0, 2000);
+    }
     return `Course: ${title}. Sections: ${headings}${bodyText ? `\n\nLesson content:\n${bodyText}` : ''}`;
   }
 
diff --git a/src/lib/constants.js b/src/lib/constants.js
index 3f1964b..ab36cb9 100644
--- a/src/lib/constants.js
+++ b/src/lib/constants.js
@@ -422,17 +422,47 @@ const ONBOARDING_LABELS = {
 };
 
 const EXAMPLE_QUESTIONS = {
-  en: ['Explain this concept simply', 'What are the key takeaways?', 'Give me a practical example'],
-  ko: ['이 개념을 쉽게 설명해줘', '핵심 포인트가 뭐야?', '실제 예시를 들어줘'],
-  ja: ['この概念を簡単に説明して', '重要なポイントは？', '実例を教えて'],
-  'zh-CN': ['简单解释一下这个概念', '关键要点是什么？', '给我一个实际例子'],
-  'zh-TW': ['簡單解釋一下這個概念', '關鍵要點是什麼？', '給我一個實際例子'],
-  es: ['Explica este concepto de forma simple', '¿Cuáles son los puntos clave?', 'Dame un ejemplo práctico'],
-  fr: ['Explique ce concept simplement', 'Quels sont les points clés ?', 'Donne-moi un exemple pratique'],
-  de: ['Erkläre dieses Konzept einfach', 'Was sind die wichtigsten Punkte?', 'Gib mir ein praktisches Beispiel'],
-  'pt-BR': ['Explique este conceito de forma simples', 'Quais são os pontos-chave?', 'Me dê um exemplo prático'],
-  ru: ['Объясни эту концепцию простыми словами', 'Какие ключевые выводы?', 'Приведи практический пример'],
-  vi: ['Giải thích khái niệm này một cách đơn giản', 'Những điểm chính là gì?', 'Cho tôi một ví dụ thực tế'],
+  en: ['Explain this concept simply', 'What are the key takeaways?', 'Quiz me on this lesson', 'Summarize this lesson'],
+  ko: ['이 개념을 쉽게 설명해줘', '핵심 포인트가 뭐야?', '이 레슨으로 퀴즈 내줘', '이 레슨 요약해줘'],
+  ja: ['この概念を簡単に説明して', '重要なポイントは？', 'このレッスンでクイズを出して', 'このレッスンを要約して'],
+  'zh-CN': ['简单解释一下这个概念', '关键要点是什么？', '就这节课考考我', '总结一下这节课'],
+  'zh-TW': ['簡單解釋一下這個概念', '關鍵要點是什麼？', '就這節課考考我', '總結一下這節課'],
+  es: [
+    'Explica este concepto de forma simple',
+    '¿Cuáles son los puntos clave?',
+    'Hazme un quiz sobre esta lección',
+    'Resume esta lección',
+  ],
+  fr: [
+    'Explique ce concept simplement',
+    'Quels sont les points clés ?',
+    'Fais-moi un quiz sur cette leçon',
+    'Résume cette leçon',
+  ],
+  de: [
+    'Erkläre dieses Konzept einfach',
+    'Was sind die wichtigsten Punkte?',
+    'Frag mich zu dieser Lektion ab',
+    'Fasse diese Lektion zusammen',
+  ],
+  'pt-BR': [
+    'Explique este conceito de forma simples',
+    'Quais são os pontos-chave?',
+    'Me faça um quiz sobre esta lição',
+    'Resuma esta lição',
+  ],
+  ru: [
+    'Объясни эту концепцию простыми словами',
+    'Какие ключевые выводы?',
+    'Проверь меня по этому уроку',
+    'Кратко изложи этот урок',
+  ],
+  vi: [
+    'Giải thích khái niệm này một cách đơn giản',
+    'Những điểm chính là gì?',
+    'Đố tôi về bài học này',
+    'Tóm tắt bài học này',
+  ],
 };
 
 const A11Y_LABELS = {